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2021年08月14日
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 62
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 62
Chemistry22
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
化学結合：物質中での原子と原子の結び
化学結合の結合の力は 粒子間の電子の授受による
その電子の授受の仕方により 結合の種類が分類される
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「芳香族化合物aromatic hydrocarbon」
芳香族カルボン酸aromatc carboxylic acid
ベンゼン環にカルボキシル基 COOHが直接結合した有機化合物
安息香酸benzoic acid 分子式molecular formula.示性式rational formula C6H5COOH
ベンゼン環の水素原子1つをカルボキシル基で置換した物質
水に溶かすと酸性を示しす
「フタル酸とテレフタル酸」
芳香族化合物には、オルト・メタ・パラの３種類の異性体
フタル酸 ：オルト位にカルボキシ基-COOHがつく
酸が脱水された化合物 : 酸無水物
フタル酸は2つのカルボキシル基が近い位置にあるため 加熱により 分子内脱水反応 が起こり
無水フタル酸phthalic anhydride C8H4O3を生じる
テレフタル酸 TPA/terephthalic acid パラ位にカルボキシ基-COOHがつく
フタル酸の異性体
フタル酸とは異なり カルボキシル基が離れているため 加熱しても脱水反応は起こらない
と たのしい演劇の日
Chemistry22
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
化学結合：物質中での原子と原子の結び
化学結合の結合の力は 粒子間の電子の授受による
その電子の授受の仕方により 結合の種類が分類される
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「芳香族化合物aromatic hydrocarbon」
芳香族カルボン酸aromatc carboxylic acid
ベンゼン環にカルボキシル基 COOHが直接結合した有機化合物
安息香酸benzoic acid 分子式molecular formula.示性式rational formula C6H5COOH
ベンゼン環の水素原子1つをカルボキシル基で置換した物質
水に溶かすと酸性を示しす
「フタル酸とテレフタル酸」
芳香族化合物には、オルト・メタ・パラの３種類の異性体
フタル酸 ：オルト位にカルボキシ基-COOHがつく
酸が脱水された化合物 : 酸無水物
フタル酸は2つのカルボキシル基が近い位置にあるため 加熱により 分子内脱水反応 が起こり
無水フタル酸phthalic anhydride C8H4O3を生じる
テレフタル酸 TPA/terephthalic acid パラ位にカルボキシ基-COOHがつく
フタル酸の異性体
フタル酸とは異なり カルボキシル基が離れているため 加熱しても脱水反応は起こらない
と たのしい演劇の日
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2021年08月13日
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 61
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 61
Chemistry21
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
化学結合
物質中での原子と原子の結び
化学結合の結合の力は 粒子間の電子の授受による
その電子の授受の仕方により 結合の種類が分類される
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「芳香族化合物aromatic hydrocarbon」
フェノール類phenols 分子式 C6H5OH
ベンゼン環の置換基にヒドロキシ基OHが直接結合した化合物 フェノール類
構造上ヒドロキシ基OHを有する点でアルコールと類似するが
置換基が飽和炭化水素でなく 芳香族 であることに由来する特徴的な性質を持つ
フェノール類のヒドロキシ基OHは
アルコールのそれよりも水素イオン H+ を解離させ －O－ イオンになりやすい傾向を持つ
これは酸素原子上の負電荷が 共鳴 によって芳香環上に分散され安定化されるため
「フェノール類の酸としての性質」
フェノールが水中でわずかに 電離 弱酸性を示す フェノキシドイオン + 水素イオンH+
水素イオンを生じるのは 塩酸や硫酸のような酸の性質
フェノールの電離度は非常に低が、確かに酸としてはたらく
酸の強弱を比較 硫酸・塩酸・スルホン酸＞カルボン酸＞炭酸＞フェノール類
「フェノール類とナトリウムの反応」
フェノール類とアルコールの相違点
フェノールだけに起こる フェノール類水溶液に塩化鉄(Ⅲ)FeCl3水溶液を加え呈色反応 青～赤紫
共通点 単体のNaとの反応は アルコール・フェノール類に共通
メタノールと単体Naを反応
ヒドロキシ基OHの「H」とナトリウムの「Na」が入れ替わり ナトリウムメトキシド
2CH3 – OH + 2Na ⇒ 2CH3 – ONa + H2
フェノールと単体Naを反応
ヒドロキシ基の「H」とナトリウムの「Na」が入れ替り ナトリウムフェノキシド ＋ 水素発生
「フェノールのニトロ化」
フェノールの置換反応 芳香族化合物は オルト・メタ・パラの３種類の異性体あり
トルエンは、オルトとパラの位置で置換反応を起こしやすい
フェノールもトルエン同様 オルトとパラの位置で置換反応が起こる
フェノール＋濃硝酸 ⇒ 2,4,6-トリニトロフェノール（ピクリン酸）
2. 4. 6.位置に ニトロ基No2 が付く
「フェノールと臭素の反応」
フェノールは反応性が高く、さまざまな化合物を生じる。
フェノールに臭素Brを反応させると ヒドロキシ基に対しオルト位とパラ位のHがBrで置換され、
2,4,6-トリブロモフェノールの白色沈殿を生じる
と たのしい演劇の日
Chemistry21
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
化学結合
物質中での原子と原子の結び
化学結合の結合の力は 粒子間の電子の授受による
その電子の授受の仕方により 結合の種類が分類される
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「芳香族化合物aromatic hydrocarbon」
フェノール類phenols 分子式 C6H5OH
ベンゼン環の置換基にヒドロキシ基OHが直接結合した化合物 フェノール類
構造上ヒドロキシ基OHを有する点でアルコールと類似するが
置換基が飽和炭化水素でなく 芳香族 であることに由来する特徴的な性質を持つ
フェノール類のヒドロキシ基OHは
アルコールのそれよりも水素イオン H+ を解離させ －O－ イオンになりやすい傾向を持つ
これは酸素原子上の負電荷が 共鳴 によって芳香環上に分散され安定化されるため
「フェノール類の酸としての性質」
フェノールが水中でわずかに 電離 弱酸性を示す フェノキシドイオン + 水素イオンH+
水素イオンを生じるのは 塩酸や硫酸のような酸の性質
フェノールの電離度は非常に低が、確かに酸としてはたらく
酸の強弱を比較 硫酸・塩酸・スルホン酸＞カルボン酸＞炭酸＞フェノール類
「フェノール類とナトリウムの反応」
フェノール類とアルコールの相違点
フェノールだけに起こる フェノール類水溶液に塩化鉄(Ⅲ)FeCl3水溶液を加え呈色反応 青～赤紫
共通点 単体のNaとの反応は アルコール・フェノール類に共通
メタノールと単体Naを反応
ヒドロキシ基OHの「H」とナトリウムの「Na」が入れ替わり ナトリウムメトキシド
2CH3 – OH + 2Na ⇒ 2CH3 – ONa + H2
フェノールと単体Naを反応
ヒドロキシ基の「H」とナトリウムの「Na」が入れ替り ナトリウムフェノキシド ＋ 水素発生
「フェノールのニトロ化」
フェノールの置換反応 芳香族化合物は オルト・メタ・パラの３種類の異性体あり
トルエンは、オルトとパラの位置で置換反応を起こしやすい
フェノールもトルエン同様 オルトとパラの位置で置換反応が起こる
フェノール＋濃硝酸 ⇒ 2,4,6-トリニトロフェノール（ピクリン酸）
2. 4. 6.位置に ニトロ基No2 が付く
「フェノールと臭素の反応」
フェノールは反応性が高く、さまざまな化合物を生じる。
フェノールに臭素Brを反応させると ヒドロキシ基に対しオルト位とパラ位のHがBrで置換され、
2,4,6-トリブロモフェノールの白色沈殿を生じる
と たのしい演劇の日
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 60
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 60
Chemistry20
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
化学結合
物質中での原子と原子の結び
化学結合の結合の力は 粒子間の電子の授受による
その電子の授受の仕方により 結合の種類が分類される
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「芳香族化合物aromatic hydrocarbon」
環状構造.ベンゼン環を含む有機化合物
構造式 では環状炭素が単結合と二重結合し 交互に並んでいるように表す
実際は 単結合と二重結合が交互になっているわけでなく
すべての炭素原子間の結合は、単結合と二重結合の中間の状態
picture.....
「オルト・メタ・パラ異性体」
ある置換基に対して、そのすぐ隣をオルト位 o（オルト）-異性体
1つ空けた位置をメタ位 m（メタ）-異性体
最初の置換基の正反対の位置をパラ位 p（パラ）-異性体
<ベンゼンの置換反応
ベンゼン環の安定性のため、アルケンよりも付加反応を起こしづらい が
置換反応では、環の構造が保存されるため、ベンゼンの水素原子は置換反応を起こしやすい
＜スルホン化sulfonation （スルホ基での置換反応
濃硫酸H2SO4にベンゼンを加え加熱
水素原子がスルホ基 -SO3H に置換され ベンゼンスルホン酸 C6H5SO3H を生じる
<ニトロ化nitration （ニトロ基での置換反応 ニトロ化合物 生成
濃硫酸と濃硝酸NHO3の混合物(混酸) にベンゼンを加え加熱
ニトロベンゼン ( C6H5NO2 ) を生じる
炭素原子に直接ニトロ基が結合した化合物
ハロゲン化 halogenation （ハロゲン原子での置換反応 ハロゲン化合物生成
ベンゼンに触媒を用いてハロゲンを反応させる 置換反応が生じる
ex,塩素Cl2を 触媒 Fe反応させると水素原子を1つ置換してクロロベンゼン ( C6H5Cl ) が生じる。
ベンゼンの付加反応
ベンゼンの付加反応はほとんど起こらないが
高温高圧下で触媒を用いると 水素を付加されシクロヘキサン C6H12を生じる
また、ベンゼンと塩素の混合物に紫外線を加えて付加反応を起こし、
ヘキサクロロシクロヘキサン C6H6Cl6を生じる
<共鳴 単結合と二重結合の中間の状態の結合のある現象
ベンゼン環が共鳴をしているとは
価電子が 特定の2個の炭素原子間に束縛されず
ベンゼン環のリング全体に円周状に均等に広がって存在しているという事
電子の「非局在化delocalized electron 」現象
ベンゼン環では 価電子が非局在化する事により安定をしている
ベンゼン環は 共鳴によってエネルギー的に安定化
非局在化によって電子が安定的に存在できる
ベンゼン環が共鳴してる構造式 (ベンゼン環では価電子がリング状に存在す)
1. 両矢印でつないで書き、さらに ［ ］ で囲って、共鳴をあらわす
2. 六角形の中に〇 を書き込む
と たのしい演劇の日
Chemistry20
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
化学結合
物質中での原子と原子の結び
化学結合の結合の力は 粒子間の電子の授受による
その電子の授受の仕方により 結合の種類が分類される
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「芳香族化合物aromatic hydrocarbon」
環状構造.ベンゼン環を含む有機化合物
構造式 では環状炭素が単結合と二重結合し 交互に並んでいるように表す
実際は 単結合と二重結合が交互になっているわけでなく
すべての炭素原子間の結合は、単結合と二重結合の中間の状態
picture.....
「オルト・メタ・パラ異性体」
ある置換基に対して、そのすぐ隣をオルト位 o（オルト）-異性体
1つ空けた位置をメタ位 m（メタ）-異性体
最初の置換基の正反対の位置をパラ位 p（パラ）-異性体
<ベンゼンの置換反応
ベンゼン環の安定性のため、アルケンよりも付加反応を起こしづらい が
置換反応では、環の構造が保存されるため、ベンゼンの水素原子は置換反応を起こしやすい
＜スルホン化sulfonation （スルホ基での置換反応
濃硫酸H2SO4にベンゼンを加え加熱
水素原子がスルホ基 -SO3H に置換され ベンゼンスルホン酸 C6H5SO3H を生じる
<ニトロ化nitration （ニトロ基での置換反応 ニトロ化合物 生成
濃硫酸と濃硝酸NHO3の混合物(混酸) にベンゼンを加え加熱
ニトロベンゼン ( C6H5NO2 ) を生じる
炭素原子に直接ニトロ基が結合した化合物
ハロゲン化 halogenation （ハロゲン原子での置換反応 ハロゲン化合物生成
ベンゼンに触媒を用いてハロゲンを反応させる 置換反応が生じる
ex,塩素Cl2を 触媒 Fe反応させると水素原子を1つ置換してクロロベンゼン ( C6H5Cl ) が生じる。
ベンゼンの付加反応
ベンゼンの付加反応はほとんど起こらないが
高温高圧下で触媒を用いると 水素を付加されシクロヘキサン C6H12を生じる
また、ベンゼンと塩素の混合物に紫外線を加えて付加反応を起こし、
ヘキサクロロシクロヘキサン C6H6Cl6を生じる
<共鳴 単結合と二重結合の中間の状態の結合のある現象
ベンゼン環が共鳴をしているとは
価電子が 特定の2個の炭素原子間に束縛されず
ベンゼン環のリング全体に円周状に均等に広がって存在しているという事
電子の「非局在化delocalized electron 」現象
ベンゼン環では 価電子が非局在化する事により安定をしている
ベンゼン環は 共鳴によってエネルギー的に安定化
非局在化によって電子が安定的に存在できる
ベンゼン環が共鳴してる構造式 (ベンゼン環では価電子がリング状に存在す)
1. 両矢印でつないで書き、さらに ［ ］ で囲って、共鳴をあらわす
2. 六角形の中に〇 を書き込む
と たのしい演劇の日
2021年08月12日
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 59
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 59
Chemistry19
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「酸素を含む有機化合」
「エステルester 」
カルボン酸 R-COOH と アルコールHO-Rを反応させる脱水H2O反応
構造式 -COO- エステル結合ester bondを持つ化合物
エステル R – COO – R1 『-COO-』の右 水素Hではなく 炭化水素基R
エステルは水には溶けにくく、有機溶媒に溶ける
「エステルの化学反応」
エステル化esterification :
カルボン酸＋アルコール 濃硫酸を加え脱水反応 →エステル＋水
加水分解 (エステル化の可逆反応)
エステル＋水→カルボン酸＋アルコール
R1 – C O OH + HO – R2 エステル化 ⇔ 加水分解 R1 – C O O – R2 + H2O
けん化 saponification
強塩基によるエステルの分解反応
強塩基(ex,水酸化ナトリウム)の水溶液を加え加熱 カルボン酸の塩と アルコールに加水分解される
エステル＋塩基→カルボン酸の塩＋アルコール
R1-COO-R2 + NaOH ⇒加熱⇒ R1- COONa + R2-OH
カルボン酸とアルコールの反応 以外のエステル化
ex,オキソ酸とアルコールとの間の脱水反応
と たのしい演劇の日
Chemistry19
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「酸素を含む有機化合」
「エステルester 」
カルボン酸 R-COOH と アルコールHO-Rを反応させる脱水H2O反応
構造式 -COO- エステル結合ester bondを持つ化合物
エステル R – COO – R1 『-COO-』の右 水素Hではなく 炭化水素基R
エステルは水には溶けにくく、有機溶媒に溶ける
「エステルの化学反応」
エステル化esterification :
カルボン酸＋アルコール 濃硫酸を加え脱水反応 →エステル＋水
加水分解 (エステル化の可逆反応)
エステル＋水→カルボン酸＋アルコール
R1 – C O OH + HO – R2 エステル化 ⇔ 加水分解 R1 – C O O – R2 + H2O
けん化 saponification
強塩基によるエステルの分解反応
強塩基(ex,水酸化ナトリウム)の水溶液を加え加熱 カルボン酸の塩と アルコールに加水分解される
エステル＋塩基→カルボン酸の塩＋アルコール
R1-COO-R2 + NaOH ⇒加熱⇒ R1- COONa + R2-OH
カルボン酸とアルコールの反応 以外のエステル化
ex,オキソ酸とアルコールとの間の脱水反応
と たのしい演劇の日
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 58
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 58
Chemistry18
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「酸素を含む有機化合」
<カルボン酸
分子中にカルボキシ基 -COOH をふくむ化合物:カルボン酸 一般式: R-COOH
アルデヒドを ⇒ 酸化 カルボン酸 生成
カルボン酸の酸性の原因は COOHの部分の水素Hが水溶液中で電離するから
＜カルボン酸分類
低級カルボン酸 分子中の炭素数が少ないカルボン酸を
低級カルボン酸はカルボキシ基（-COOH）の性質が強く現れ 水に溶けて酸性を示す
高級カルボン酸 炭素の多いカルボン酸
高級カルボン酸は炭化水素としての性質が強く現れ 水に溶けにくい油状の固体
分子内のカルボキシ基の個数により分類
一価カルボン酸/モノカルボン酸: mono-carboxylic acid :分子中にカルボキシ基を1つ持つカルボン酸
二価カルボン酸/ジカルボン酸: di-carboxylic acid : カルボキシ基を2つ持つカルボン酸
ヒドロキシ酸hydroxy acid : ヒドロキシ基（水酸基: -OH）を併せ持つカルボン酸
「マレイン酸とフマル酸」 C4H4O4
二価の不飽和カルボン酸
どちらも２つのカルボキシ基をもつ化合物 ジカルボン酸
二重結合 C = C シス・トランス異性体 picture….
マレイン酸はシス 型cisoid
フマル酸はトランス型transoid
マレイン酸とフマル酸の化学的性質は大きく異なる
マレイン酸 160℃に加熱 ⇒ 脱水反応 ⇒ 無水マレイン酸
2つのカルボキシル基の位置関係の違いによる
カルボキシル基がシスの位置にあるマレイン酸は
2つの-OHが互いに近い位置にあるため 加熱により水分子がはずれやすい
フマル酸は加熱しても脱水反応なし 加熱200℃あたりで昇華
フマル酸はカルボキシル基がトランスの位置にあり
2つの-OHが遠いため 加熱しても水分子が外れない
マレイン酸は水に溶けやすいが フマル酸は水に溶けにくい
この溶解性の差は 化学極性の違いか
マレイン酸.シス型 のほうが極性分子 フマル酸.トランス型は無極性分子
＜カルボン酸の性質
二量体
電離してないカルボン酸は 水素結合によって二量体を形成して引き付けあう
水素結合 と 水溶性
カルボン酸は水と水素結合を形成するため
と たのしい演劇の日
Chemistry18
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「酸素を含む有機化合」
<カルボン酸
分子中にカルボキシ基 -COOH をふくむ化合物:カルボン酸 一般式: R-COOH
アルデヒドを ⇒ 酸化 カルボン酸 生成
カルボン酸の酸性の原因は COOHの部分の水素Hが水溶液中で電離するから
＜カルボン酸分類
低級カルボン酸 分子中の炭素数が少ないカルボン酸を
低級カルボン酸はカルボキシ基（-COOH）の性質が強く現れ 水に溶けて酸性を示す
高級カルボン酸 炭素の多いカルボン酸
高級カルボン酸は炭化水素としての性質が強く現れ 水に溶けにくい油状の固体
分子内のカルボキシ基の個数により分類
一価カルボン酸/モノカルボン酸: mono-carboxylic acid :分子中にカルボキシ基を1つ持つカルボン酸
二価カルボン酸/ジカルボン酸: di-carboxylic acid : カルボキシ基を2つ持つカルボン酸
ヒドロキシ酸hydroxy acid : ヒドロキシ基（水酸基: -OH）を併せ持つカルボン酸
「マレイン酸とフマル酸」 C4H4O4
二価の不飽和カルボン酸
どちらも２つのカルボキシ基をもつ化合物 ジカルボン酸
二重結合 C = C シス・トランス異性体 picture….
マレイン酸はシス 型cisoid
フマル酸はトランス型transoid
マレイン酸とフマル酸の化学的性質は大きく異なる
マレイン酸 160℃に加熱 ⇒ 脱水反応 ⇒ 無水マレイン酸
2つのカルボキシル基の位置関係の違いによる
カルボキシル基がシスの位置にあるマレイン酸は
2つの-OHが互いに近い位置にあるため 加熱により水分子がはずれやすい
フマル酸は加熱しても脱水反応なし 加熱200℃あたりで昇華
フマル酸はカルボキシル基がトランスの位置にあり
2つの-OHが遠いため 加熱しても水分子が外れない
マレイン酸は水に溶けやすいが フマル酸は水に溶けにくい
この溶解性の差は 化学極性の違いか
マレイン酸.シス型 のほうが極性分子 フマル酸.トランス型は無極性分子
＜カルボン酸の性質
二量体
電離してないカルボン酸は 水素結合によって二量体を形成して引き付けあう
水素結合 と 水溶性
カルボン酸は水と水素結合を形成するため
と たのしい演劇の日
2021年08月11日
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 57
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 57
Chemistry17
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「酸素を含む有機化合」
「カルボニル化合物」
カルボニル基carbonyl group - CO - をもつカルボニル化合物 carbonyl compound
このアルデヒド基・ケトン基のC=Oの二重結合をまとめて カルボニル基と呼ぶ
カルボニル基に 少なくとも1個の水素Hがついた結合の化合物：アルデヒド（aldehyde）R – CHO
アルデヒド基 -CHO 構造式；
カルボニル基に2個の炭化水素基が結合した化合物 ： ケトンR -CO- R’
ケトン基 -CO- 構造式；
アルデヒド基の還元性
他の物質を還元し自らは酸化されやすい。
第一級アルコールR-CH2OH の酸化 でアルデヒドR-CHO
をさらに酸化させると カルボン酸R-COOH になり アルデヒドはカルボン酸になりやすい
R – CHO ⇒ +O 酸素受け取る ⇒ R - COOH
銀鏡反応silver mirror test とフェーリング液の反応Fehling′s solution
水溶性 分子量の小さいアルデヒドは水に溶けやすい
カルボニル基に極性があり Cがδ＋の電荷を Oはδーの電荷を帯び 分極している
C = O 親水基 カルボニル基の酸素原子が 溶液の水素分子と水素結合する
第二級アルコールを酸化するとケトンが得 ケトンを還元第二で 級アルコールになる
ケトンはアルデヒドと同様 C=O の二重結合を持つ
このアルデヒド基・ケトン基のC=Oの二重結合をまとめて カルボニル基と呼ぶ
ケトンは還元性を持たない
ケトンは酸化されにくい
ヨードホルム反応iodoform reaction が陽性となる
と たのしい演劇の日
Chemistry17
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「酸素を含む有機化合」
「カルボニル化合物」
カルボニル基carbonyl group - CO - をもつカルボニル化合物 carbonyl compound
このアルデヒド基・ケトン基のC=Oの二重結合をまとめて カルボニル基と呼ぶ
カルボニル基に 少なくとも1個の水素Hがついた結合の化合物：アルデヒド（aldehyde）R – CHO
アルデヒド基 -CHO 構造式；
カルボニル基に2個の炭化水素基が結合した化合物 ： ケトンR -CO- R’
ケトン基 -CO- 構造式；
アルデヒド基の還元性
他の物質を還元し自らは酸化されやすい。
第一級アルコールR-CH2OH の酸化 でアルデヒドR-CHO
をさらに酸化させると カルボン酸R-COOH になり アルデヒドはカルボン酸になりやすい
R – CHO ⇒ +O 酸素受け取る ⇒ R - COOH
銀鏡反応silver mirror test とフェーリング液の反応Fehling′s solution
水溶性 分子量の小さいアルデヒドは水に溶けやすい
カルボニル基に極性があり Cがδ＋の電荷を Oはδーの電荷を帯び 分極している
C = O 親水基 カルボニル基の酸素原子が 溶液の水素分子と水素結合する
第二級アルコールを酸化するとケトンが得 ケトンを還元第二で 級アルコールになる
ケトンはアルデヒドと同様 C=O の二重結合を持つ
このアルデヒド基・ケトン基のC=Oの二重結合をまとめて カルボニル基と呼ぶ
ケトンは還元性を持たない
ケトンは酸化されにくい
ヨードホルム反応iodoform reaction が陽性となる
と たのしい演劇の日
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 56
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 56
Chemistry16
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「酸素を含む有機化合」
エーテルether
酸素原子に２個の炭化水素基が結合 :エーテル結合
エーテル結合をもつ化合物 :エーテル
ジメチルエーテル CH3-O-CH3 示性式 構造式 picture...
ジエチルエーテルdiethyl ether C2H5-O-C2H5(有機溶媒)
＜エーテルの性質
有機溶媒として用いる（有機化合物は有機溶媒と相性よし）
(エーテルはヒドロキシ基 -OH を持たないため、水に溶けにくい)
引火力強(水素結合をしないため、エーテルの沸点・融点はアルコールよりも低い)
ナトリウムと反応しない
アルコールを濃硫酸と混合し脱水縮合/分子間脱水させエーテル生成
picture….
と たのしい演劇の日
Chemistry16
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「酸素を含む有機化合」
エーテルether
酸素原子に２個の炭化水素基が結合 :エーテル結合
エーテル結合をもつ化合物 :エーテル
ジメチルエーテル CH3-O-CH3 示性式 構造式 picture...
ジエチルエーテルdiethyl ether C2H5-O-C2H5(有機溶媒)
＜エーテルの性質
有機溶媒として用いる（有機化合物は有機溶媒と相性よし）
(エーテルはヒドロキシ基 -OH を持たないため、水に溶けにくい)
引火力強(水素結合をしないため、エーテルの沸点・融点はアルコールよりも低い)
ナトリウムと反応しない
アルコールを濃硫酸と混合し脱水縮合/分子間脱水させエーテル生成
picture….
と たのしい演劇の日
2021年08月10日
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 56
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 56
Chemistry16
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「酸素を含む有機化合」
アルコール： 炭化水素の水素基Hをヒドロキシ基OHに置換
メタンの水素基Hを、ヒドロキシ基OHに置き換え メタノール に変化
エタンの水素基Hをヒドロキシ基OH に置き換え エタノール
alkane alcohol
methane methanol
ethane ethanol
propane propanol
＜アルコールの分類
1. アルコールをヒドロキシ基の数で分類
メタノール に ヒドロキシ基 1個なら 1価アルコール、
2個なら1,2-エタンジオール 2価アルコール
3個なら 1,2,3-プロパントリオール 3価アルコール
2. ヒドロキシ基が結合している炭素原子に ほかの炭化水素基が いくつ結合しているかで分類
ヒドロキシ基が付いている炭素
第一級アルコール「R1」が１つ付く
第二級アルコール「R1とR2」の２つ付く
第三級アルコール「R1～R3」の３つ付く
「R1」～「R3」は CH3 C2H5 など炭化水素基が入る
＜アルコールの性質
炭素原子の数 少ない 水溶性
多い 油に近い性質 水と分離
＜アルコールR-OHとナトリウムNaを反応
2R-OH+2Na→2R-ONa+H2
「R」CH3などの炭化水素基
R-ONa物質ナトリウムアルコキシド と Ｈ２水素 を発生
ex, エタノールC2H5-OH
2C2H5-OH+2Na→ 2C2H5-ONa+H2 ナトリウムエトキシド
＜アルコールの酸化
アルコールの酸化反応はアルコールの級数によって大きく変化
第一級アルコール ⇒ アルデヒド ⇒ カルボン酸 という流れで酸化進行
アルコールを酸化させる反応 で 物質はアルデヒド基-CHOをもつ 物質アルデヒド
アルデヒドをさらに酸化させる
カルボキシ基-COOH を持つ物質カルボン酸
第二級アルコール ⇒ ケトン
ヒドロキシ基が直接結合している炭素原子に２個の炭素原子が結合 を酸化
で ケトン基-CO- を含む物質ケトン 生成
第三級アルコール 酸化されにくい物質
ヒドロキシ基が直接結合している炭素原子に３個の炭素原子が結合 している
＜アルコールの脱水反応
≪分子間脱水 2分子からH とOH (H2O) 脱水 を取り去ってエーテル結合
エタノール ＋濃硫酸 約130℃に加熱 ⇒ ジエチルエーテル生成
メタノール ⇒ ジメチルエーテル
≪分子内脱水 １つの分子からHとOH (H2O) 脱水 を取り去って結合
エタノール ＋ 濃硫酸 約170℃に加熱
⇒ エチレン(alkene二重結合を一つ含む鎖式不飽和炭化水素) 生成
と たのしい演劇の日
Chemistry16
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「酸素を含む有機化合」
アルコール： 炭化水素の水素基Hをヒドロキシ基OHに置換
メタンの水素基Hを、ヒドロキシ基OHに置き換え メタノール に変化
エタンの水素基Hをヒドロキシ基OH に置き換え エタノール
alkane alcohol
methane methanol
ethane ethanol
propane propanol
＜アルコールの分類
1. アルコールをヒドロキシ基の数で分類
メタノール に ヒドロキシ基 1個なら 1価アルコール、
2個なら1,2-エタンジオール 2価アルコール
3個なら 1,2,3-プロパントリオール 3価アルコール
2. ヒドロキシ基が結合している炭素原子に ほかの炭化水素基が いくつ結合しているかで分類
ヒドロキシ基が付いている炭素
第一級アルコール「R1」が１つ付く
第二級アルコール「R1とR2」の２つ付く
第三級アルコール「R1～R3」の３つ付く
「R1」～「R3」は CH3 C2H5 など炭化水素基が入る
＜アルコールの性質
炭素原子の数 少ない 水溶性
多い 油に近い性質 水と分離
＜アルコールR-OHとナトリウムNaを反応
2R-OH+2Na→2R-ONa+H2
「R」CH3などの炭化水素基
R-ONa物質ナトリウムアルコキシド と Ｈ２水素 を発生
ex, エタノールC2H5-OH
2C2H5-OH+2Na→ 2C2H5-ONa+H2 ナトリウムエトキシド
＜アルコールの酸化
アルコールの酸化反応はアルコールの級数によって大きく変化
第一級アルコール ⇒ アルデヒド ⇒ カルボン酸 という流れで酸化進行
アルコールを酸化させる反応 で 物質はアルデヒド基-CHOをもつ 物質アルデヒド
アルデヒドをさらに酸化させる
カルボキシ基-COOH を持つ物質カルボン酸
第二級アルコール ⇒ ケトン
ヒドロキシ基が直接結合している炭素原子に２個の炭素原子が結合 を酸化
で ケトン基-CO- を含む物質ケトン 生成
第三級アルコール 酸化されにくい物質
ヒドロキシ基が直接結合している炭素原子に３個の炭素原子が結合 している
＜アルコールの脱水反応
≪分子間脱水 2分子からH とOH (H2O) 脱水 を取り去ってエーテル結合
エタノール ＋濃硫酸 約130℃に加熱 ⇒ ジエチルエーテル生成
メタノール ⇒ ジメチルエーテル
≪分子内脱水 １つの分子からHとOH (H2O) 脱水 を取り去って結合
エタノール ＋ 濃硫酸 約170℃に加熱
⇒ エチレン(alkene二重結合を一つ含む鎖式不飽和炭化水素) 生成
と たのしい演劇の日
2021年08月09日
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 54
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 54
Chemistry14 「異性体isomer 」 00
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「異性体isomer 」 00
分子式は同じで 異なる構造をもつ 化合物、
「構造異性体stractural isomer」：分子式が同じで構造式が異なるもの
ex,C2H6O
官能基functional group 一方はヒドロキシ基 他方はエーテル結合 を持つ
官能基が異なる故 化合物の性質も変わる
C4H10
「立体異性体 」 分子の立体的な構造が異なるために生じる異性体
● シス、トランス異性体cis-trans isomer (幾何異性体geometrical isomer )
炭素間の二重結合が原因で生じるもの
ex, 有機化合物 一方はマレイン酸 他方をフマル酸
COOHの位置に注意
シス型cis- ： マレイン酸２つの「COOH」が両方とも下に付く置換基が同じ側にある
トランス型(trans-) ：フマル酸は片方の「COOH」が下もう片方が上に付く反対側にある
ポイントは 炭素間の二重結合
二重結合は回転させることができん そのためシス型とトランス型はまったく別の構造
２種類の有機化合物
メチル基CH3の付き方に注目
シス型 メチル基がどちらも二重結合の下側に付く
トランス型 メチル基が二重結合の上側と下側にそれぞれ付く
炭素原子間の二重結合は回転できないため シス型とトランス型は、まったく別の物質である
「シス・トランス異性体の判別」
picture...
● 鏡像異性体/光学異性体
「鏡像異性体enantiomer」 もとの像と鏡像のように互いに重ね合わせることができない異性体
「光学異性体optical isomer」
炭素原子に結合している4つの原子/原子団が4つとも異なり
それぞれ異なる置換基が結合した炭素原子：不斉炭素原子asymmetric carbon atom
ex,乳酸lactic acid（CH3CH(OH)COOH）には不斉炭素原子が1個存在
不斉炭素原子に H HH3メチル基 COOH カルボキシ基 OHヒドロキシ基 が結合し
立体的(正四面体) 構成
光学異性体の一方をL体 もう一方をD体 とす
L体とD体とで 融点や密度などほとんどの物理的性質は同じ
化学反応に対する化学的性質も同じ しかし、
偏光/光が逆方向/振動する向きを変える(旋光性)性質 味覚 匂い など生理作用が異なる
アラニン(アミノ酸の一種)にも不斉炭素原子あり よって光学異性体が存在す
香料などに使われるメントール(アルコールの一種)にL体とD体とあり
このうち香料としての作用があるのはL体のみ。
光学異性体をもつ化合物を 通常の方法で化学合成して作ろうとすると
L体とD体との等量混合物（ラセミ体）ができてしまう
近年 特別な触媒を用いた合成により 様々な光学異性体の化合物L体とD体とを区別し
そのうちの一方だけを選択的に合成できる手法確立
野依などはBINAP（バイナップ）触媒の開発によりノーベル賞(2001)受賞
と たのしい演劇の日
Chemistry14 「異性体isomer 」 00
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「異性体isomer 」 00
分子式は同じで 異なる構造をもつ 化合物、
「構造異性体stractural isomer」：分子式が同じで構造式が異なるもの
ex,C2H6O
官能基functional group 一方はヒドロキシ基 他方はエーテル結合 を持つ
官能基が異なる故 化合物の性質も変わる
C4H10
「立体異性体 」 分子の立体的な構造が異なるために生じる異性体
● シス、トランス異性体cis-trans isomer (幾何異性体geometrical isomer )
炭素間の二重結合が原因で生じるもの
ex, 有機化合物 一方はマレイン酸 他方をフマル酸
COOHの位置に注意
シス型cis- ： マレイン酸２つの「COOH」が両方とも下に付く置換基が同じ側にある
トランス型(trans-) ：フマル酸は片方の「COOH」が下もう片方が上に付く反対側にある
ポイントは 炭素間の二重結合
二重結合は回転させることができん そのためシス型とトランス型はまったく別の構造
２種類の有機化合物
メチル基CH3の付き方に注目
シス型 メチル基がどちらも二重結合の下側に付く
トランス型 メチル基が二重結合の上側と下側にそれぞれ付く
炭素原子間の二重結合は回転できないため シス型とトランス型は、まったく別の物質である
「シス・トランス異性体の判別」
picture...
● 鏡像異性体/光学異性体
「鏡像異性体enantiomer」 もとの像と鏡像のように互いに重ね合わせることができない異性体
「光学異性体optical isomer」
炭素原子に結合している4つの原子/原子団が4つとも異なり
それぞれ異なる置換基が結合した炭素原子：不斉炭素原子asymmetric carbon atom
ex,乳酸lactic acid（CH3CH(OH)COOH）には不斉炭素原子が1個存在
不斉炭素原子に H HH3メチル基 COOH カルボキシ基 OHヒドロキシ基 が結合し
立体的(正四面体) 構成
光学異性体の一方をL体 もう一方をD体 とす
L体とD体とで 融点や密度などほとんどの物理的性質は同じ
化学反応に対する化学的性質も同じ しかし、
偏光/光が逆方向/振動する向きを変える(旋光性)性質 味覚 匂い など生理作用が異なる
アラニン(アミノ酸の一種)にも不斉炭素原子あり よって光学異性体が存在す
香料などに使われるメントール(アルコールの一種)にL体とD体とあり
このうち香料としての作用があるのはL体のみ。
光学異性体をもつ化合物を 通常の方法で化学合成して作ろうとすると
L体とD体との等量混合物（ラセミ体）ができてしまう
近年 特別な触媒を用いた合成により 様々な光学異性体の化合物L体とD体とを区別し
そのうちの一方だけを選択的に合成できる手法確立
野依などはBINAP（バイナップ）触媒の開発によりノーベル賞(2001)受賞
と たのしい演劇の日
2021年08月08日
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 53
俳優の錬金術Alchemy of Actor 知覚の哲学Philosophy of perception 53
Chemistry13
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「アルケンalkene
分子内にC=Cの二重結合を1つ含む鎖式不飽和炭化水素 一般式CnH2n
C2H4 ethene
C3H6 propene
C4H8 butene
C5H10 pentene
C6H12 hexene
アルケン 分子内にC=Cの二重結合を1つ含む鎖式不飽和炭化水素
つまり、炭素原子間の二重結合を軸として、回転することはできない
「アルケンの付加反応」
不飽和結合の一方が開いて そこに他の原子/原子団が結合する反応
「アルケンの付加重合」
分子量の小さい物質が繰り返し結合し分子量の大きな物質になる(モノマーが繰り返し結合)：重合
付加反応よる重合：付加重合
アルケンは付加重合を起こしやすい
比較的小さな分子からなる化合物：モノマー/単量体
重合によって生成した高分子化合物：ポリマー/重合体
「アルキンalkyne」 分子内にC≡C結合を１つ含む鎖式不飽和炭化水素 一般式CnH2n-2
直線状の構造 回転させることはできん
アルキンも付加反応を起こし ２段階で進む 酸化剤と反応して酸化される
分子式C2H2アセチレン もっとも炭素数が少ない基本的アルキン 構造式HC≡CH
と たのしい演劇の日
Chemistry13
“本当に大切なものは目には見えない”
“ 目に見えないところで何が起こっているのかを想像することが大事”
【有機化合物】 炭素を骨格とした化合物
炭素は不対電子が４つある故に いろいろな原子/水素。酸素。窒素などと共有結合
「アルケンalkene
分子内にC=Cの二重結合を1つ含む鎖式不飽和炭化水素 一般式CnH2n
C2H4 ethene
C3H6 propene
C4H8 butene
C5H10 pentene
C6H12 hexene
アルケン 分子内にC=Cの二重結合を1つ含む鎖式不飽和炭化水素
つまり、炭素原子間の二重結合を軸として、回転することはできない
「アルケンの付加反応」
不飽和結合の一方が開いて そこに他の原子/原子団が結合する反応
「アルケンの付加重合」
分子量の小さい物質が繰り返し結合し分子量の大きな物質になる(モノマーが繰り返し結合)：重合
付加反応よる重合：付加重合
アルケンは付加重合を起こしやすい
比較的小さな分子からなる化合物：モノマー/単量体
重合によって生成した高分子化合物：ポリマー/重合体
「アルキンalkyne」 分子内にC≡C結合を１つ含む鎖式不飽和炭化水素 一般式CnH2n-2
直線状の構造 回転させることはできん
アルキンも付加反応を起こし ２段階で進む 酸化剤と反応して酸化される
分子式C2H2アセチレン もっとも炭素数が少ない基本的アルキン 構造式HC≡CH
と たのしい演劇の日