概要
陣屋は慶長5年（1600年）に松尾小笠原氏の小笠原信嶺の弟で交代寄合旗本となった小笠原長巨（ながなお）によって築かれた。徳川家康の命で武蔵国本庄から転封となり、中世の山城である伊豆木城の麓に陣屋を構えた。
陣屋は居間、書院を中心に土蔵、厩舎などがあった。陣屋入り口には物見櫓があり、陣屋門として太鼓門があった。太鼓門は現在、飯田市伝馬町の専照寺の山門となっている。
陣屋の南側を取り巻くように兄川が流れている。小笠原氏の築いた陣屋にて明治維新を迎えている。交代寄合は江戸城柳の間詰で、老中・若年寄の支配を受けたが、妻子は諸大名とは異なり在所で生活することが許された。
遺構
明治以降、建物が取り壊される中で書院（旧小笠原家書院）と玄関が現存している。陣屋址には旧陣屋門と物見櫓の石垣が残っている。
旧小笠原家書院
江戸時代初期の寛永年間ごろの懸造りによる武家書院。南の約3分の1が崖の上に迫り出した構造で、正面には、桁ゆき3.43m、梁間3.73mの唐破風造りの玄関があり、虹梁上に家紋の三階菱を装飾した蟇股が据え付けられており、屋根はこけら葺きである。書院の内部は桁ゆき14.4m、梁ゆき11.5mで、「田の字」型に4室に分けられ、北側を除く3方に側縁を巡らせている。用材は恵那山一帯の総ヒノキ造りである。展示品には室町時代の白輿や、太鼓門外に掛けられていた文政2年（1819年）の目安箱、伊豆木人形の頭などがある。
1872年に書院、玄関、室蔵一棟を残して解体された。1952年に国の重要文化財に指定され、1969年から翌年にかけて文化庁により半解体修復された。
併設の小笠原資料館は1999年に開館、設計はSANAAが手掛けている。
