概要
全国で5校のナンバースクールの高等中学校の一つとして設立された。1887年（明治20年）4月の仙台の旧制二高、金沢の四高に次ぐものである。初期の教員は校長をはじめ一高からの転出者が多く、一高をモデルとした全寮制と寮自治が志向された（寄宿舎は「習学寮」）。
文科・理科よりなる修業年限3年の高等科が設置された。入学者は九州出身者が多く、卒業後の進学先は地元の九州帝国大学よりも東京帝国大学が多かった。
関東の旧制一高、関西の旧制三高、長州（山口）の旧制山口高と並んで、肥後（九州）の旧制五高は、政治家志向、中央官僚志向が強かった。そのため、内閣総理大臣経験者をはじめ、多くの政治家や官僚を輩出した。
新制熊本大学の前身校の一つであり、法文学部および理学部の構成母体となった。
校風は「剛毅朴訥（ごうきぼくとつ）」。代表寮歌は「東京帝国大学寄贈之歌」、通称「武夫原頭（ぶふげん
とう）」。
旧制高等学校の中では飛び抜けて校地が広く、他の旧制高等学校が2万坪を標準としたのに対し、5万坪の敷地を誇り、陸上用グラウンドと野球用グラウンドを別々に設けるなど、かなり余裕がある使い方をしていた。
戦後、男女共学になり女子学生を受け入れた。
学生帽の白線は3条である。
沿革
1887年（明治20年）
5月 - 第五高等中学校設立。本科・予科を設置。
8月 - 長崎に医学部を設置。
1894年（明治27年）9月 - 高等学校令により第五高等学校に改称。大学予科・医学部を設置。
1897年（明治30年）4月 - 工学部を設置。
1901年（明治34年）4月 - 医学部を分離し長崎医学専門学校として独立。
1906年（明治39年）3月 - 工学部を分離し熊本高等工業学校として独立。
1949年（昭和24年）5月 - 新制熊本大学に包括され、在学生が卒業するまで熊本大学第五高等学校として存続。
1950年（昭和25年）3月 - 最後の卒業生を送り出し、廃校。
校地の変遷と継承
開校当初の校地は熊本市東北の龍田山（立田山）麓に置かれ（龍南校地）、寮歌では「武夫原」（ぶふげん）と歌われた。新制熊本大学への包括後、五高校地は同大学の黒髪キャンパス北地区に継承され現在に至っている。赤煉瓦造の旧本館および旧化学実験場、正門（赤門）は1969年（昭和44年）、国の重要文化財に指定され、1993年（平成5年）には旧・本館が「五高記念館」として公開されている。
創立 1887年（明治20年）
所在地 熊本区（現・熊本県熊本市中央区）
初代校長 野村彦四郎
廃止 1950年（昭和25年）
後身校 熊本大学
同窓会 不明
