薬剤師国家試験・CBT・薬学部定期試験対策【薬学専門塾のADME】

今回は有機化学の反応が苦手な人向けの内容です。

皆さんは「求電子置換反応」や「求核付加反応」と聞いて、どういう反応かパッとイメージが沸きますか？
有機化学が苦手な方はこれらの反応の区別があいまいという方が多いです。




まず

「〇〇▢▢反応」とあったとき

〇〇は試薬がどういう反応をするかによって、求電子or求核
▢▢は基質が反応前後でどう変化しているかによって、置換or付加or脱離or転移

が入ります。
※〇〇と▢▢で基準となっているものが逆なので注意
(例えば求電子置換反応の場合、
試薬が基質の電子⊖を求めて反応し、その結果、基質の原子や置換基が別の原子や置換基に置き換わる反応を指す。)


【反応から判断する手順】
�@基質と試薬でどちらが電子密度が高いか(＝⊖が強いか)を比較する。
(1)試薬＜基質の場合は試薬が基質の電子⊖を求めて反応するので求電子反応、
(2)試薬＞基質の場合は試薬が基質の原子核⊕を求めて反応するので求核反応

�A基質が反応前後でどう変化したかを比較する。
(1)基質の原子や置換基が、別の原子や置換基に置き換っていれば置換反応(ハロゲン化アルキル、芳香族など)
(2)基質の多重結合が1本切れて、新たに結合が生じていれば付加反応(アルケン/ケトン・アルデヒドなど)
(3)基質から2つの原子や置換基が脱離して、新たに多重結合が生じていれば脱離反応(ハロゲン化アルキル、アルコールなど)
(4)基質のある原子に結合していた原子や置換基が、別の原子に転移していれば転移反応(人名反応に多い)


【例:ベンゼンのニトロ化】


�@電子密度は試薬＜基質であるため、試薬がベンゼンの電子を求めて反応を起こすので求電子反応
�A基質の反応前後を比較するとH原子がNO2と置き換わっているので置換反応
なので、つなげるとこの反応は「求電子置換反応」となります。

(ちなみに脱離反応と転移反応には、試薬が関わらず基質だけで起こる場合もあり、通常〇〇と繋げて呼ぶことはありません)

慣れてしまえば反応を見た瞬間に「これは〇〇▢▢反応だ」と判断できるようになります。
それまでは上の手順に沿って、反応を見たら一つ一つ分類していきましょう。
こうすることで、電子の動き(矢印)や反応性を考えるための土台が出来ていきます。

電子の動き(矢印)や反応性を自分で考えられるようになれる(＝確かな基礎力が身についている)ようになれば、有機化学の反応を「なんとなく」とか「丸暗記」で覚えることから解放され、国試の考える問題にも対応出来るようになります。

有機化学は転移反応など一部の例外を除き、ほとんどが基本通りの反応であるため、確かな基礎力が身につけば化学の科目は国試の9科目の中でおそらく一番覚えることが少ない楽な科目ということに気が付くと思います。
さらに有機化学で身につけた基礎力は「物理や衛生の定性・定量法」の範囲や「衛生や動態の代謝」の範囲や「薬理の作用機序」など、薬学のあらゆるところを理解するときにそのまま使うことができるので非常に役に立ちます。
(僕の授業ではこの「有機化学の確かな基礎力」をその学生さんにとって最短距離で身につくように指導しています。)

次回は求電子反応を起こす試薬、求核反応を起こす試薬について補足していきます。