1. 真田昌幸
2. 武田信玄
3. 直江兼続
4. 石田三成
回答: 1. 真田昌幸
1585年、徳川家康が派遣した軍が上田城を攻めた第一次上田合戦と、1600年、徳川秀忠の軍が上田城を攻めた第二次上田合戦。これらの戦いで、いずれも上田城の城主として徳川軍を苦しめたのは真田昌幸です。
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