2015年10月07日
NMR解析によるベンゼンの見かた
ベンゼン環はNMR解析においてプロトンを見ただけで
入っているか入っていないかの判断が直ぐに出来る
逆にベンゼンの含まれた化合物を
COSYやHSBCなどで解析しようとすると
なかなか煩雑で難しい
これは暗記しておくとかなり構造解析が楽に出来るようになる
NMR解析をする時はまず、解析する化合物にベンゼンが
含まれるのか含まれないのかを確認して、
含まれるようであれば今から解説する
考え方を参考にして頂きたい
まずは基本的な オルト、メタ、パラ位についてのカップリングについて
オルト カップリング
下の構造のプロトンの位置がお互いにオルト位の位置関係である。
6~9Hzでカップリングする

メタ カップリング
下の構造のプロトンの位置がお互いにメタ位の位置関係である。
1~3Hzでカップリングする

パラカップリング
下の構造のプロトンの位置がお互いにメタ位の位置関係である。
パラ位ではほとんどカップリングはしない。
(厳密に言うとほんの少しだけカップリングする事がある)

一置換ベンゼン
ベンゼンの1か所から何か付いている場合

①: ②とオルトカップリング、③とメタカップリング、①‘は自分と同じ環境にあるプロトンなのでカップリングはしない
②: ①、③とでオルトカップリング、②とメタカップリング
③: ②、②‘とオルトカップリング、①、① ‘でメタカップリング
二置換ベンゼン
ベンゼンの2か所に何か付いている場合
二置換ベンゼンには下記の3種類ある
それぞれNMRの出かたが違うので解説しよう

二置換ベンゼン その1

①dd: ②とオルトカップリング、③とメタカップリング
②ddd: ①、③とオルトカップリング、③とメタカップリング
③ddd: ②、④とオルトカップリング、①とメタカップリング
④dd: ③とオルトカップリング、②とメタカップリング
R1とR2が同じ場合

①dd: ②とオルトカップリング、③とメタカップリング
②dd: ①とオルトカップリング、④とメタカップリング ③は同じ環境
③dd: ④とオルトカップリング、①とメタカップリング ②は同じ環境
④dd: ③とオルトカップリング、②とメタカップリング
二置換ベンゼン その2
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①ddd: ②とオルトカップリング、③、④とメタカップリング
②dd: ①、③とオルトカップリング
③ddd: ②とオルトカップリング、①、④とメタカップリング
④dd: ①、③とメタカップリング
二置換ベンゼン その3

①d: ②とオルトカップリング
②d: ①とオルトカップリング
三置換ベンゼン
ベンゼンの3か所に何か付いている場合
三置換ベンゼンには下記の2 種類ある
それぞれNMRの出かたが違うので解説しよう

三置換ベンゼン その1

①dd: ②とオルトカップリング、③とメタカップリング
②dd: ①、②とオルトカップリング
③dd: ①とオルトカップリング、①とメタカップリング
三置換ベンゼン その2

①d: ②とオルトカップリング
②dd: ①とオルトカップリング、③メタカップリング
③d: ②とメタカップリング
さらに
スピン結合定数 (カップリング定数(J値))
プロトンのケミカルシフト
カーボンのケミカルシフト
から自身の解析するNMRのが芳香族系の化合物なのかオレフィン系なのかの判断に信憑性が増します。
タグ:構造決定 構造解析 NMR ベンゼン benzene プロトン NMR解析 ベンゼン環 ケミカルシフト NMR測定 スピン結合定数 カップリング定数 J値 オルト位 メタ位 パラ位 オルトカップリング メタカップリング パラカップリング Hz
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