科学をもっとやさしく

ベンゼン環はNMR解析においてプロトンを見ただけで

入っているか入っていないかの判断が直ぐに出来る

逆にベンゼンの含まれた化合物を

COSYやHSBCなどで解析しようとすると

なかなか煩雑で難しい

これは暗記しておくとかなり構造解析が楽に出来るようになる

NMR解析をする時はまず、解析する化合物にベンゼンが

含まれるのか含まれないのかを確認して、

含まれるようであれば今から解説する

考え方を参考にして頂きたい



オルト カップリング
下の構造のプロトンの位置がお互いにオルト位の位置関係である。
6〜9Hzでカップリングする




メタ カップリング
下の構造のプロトンの位置がお互いにメタ位の位置関係である。
1〜3Hzでカップリングする



パラカップリング
下の構造のプロトンの位置がお互いにメタ位の位置関係である。
パラ位ではほとんどカップリングはしない。
（厳密に言うとほんの少しだけカップリングする事がある）

一置換ベンゼン

ベンゼンの1か所から何か付いている場合



�@： �Aとオルトカップリング、�Bとメタカップリング、�@‘は自分と同じ環境にあるプロトンなのでカップリングはしない
�A： �@、�Bとでオルトカップリング、�Aとメタカップリング
�B： �A、�A‘とオルトカップリング、�@、�@ ‘でメタカップリング

二置換ベンゼン

ベンゼンの2か所に何か付いている場合
二置換ベンゼンには下記の3種類ある
それぞれNMRの出かたが違うので解説しよう

二置換ベンゼン　その1

�@dd： �Aとオルトカップリング、�Bとメタカップリング
�Addd： �@、�Bとオルトカップリング、�Bとメタカップリング
�Bddd： �A、�Cとオルトカップリング、�@とメタカップリング
�Cdd： �Bとオルトカップリング、�Aとメタカップリング

R1とR2が同じ場合



�@dd： �Aとオルトカップリング、�Bとメタカップリング
�Add： �@とオルトカップリング、�Cとメタカップリング　�Bは同じ環境
�Bdd： �Cとオルトカップリング、�@とメタカップリング　�Aは同じ環境
�Cdd： �Bとオルトカップリング、�Aとメタカップリング

二置換ベンゼン　その2

�@ddd： �Aとオルトカップリング、�B、�Cとメタカップリング
�Add： �@、�Bとオルトカップリング
�Bddd： �Aとオルトカップリング、�@、�Cとメタカップリング
�Cdd： �@、�Bとメタカップリング

二置換ベンゼン　その3

�@d： �Aとオルトカップリング
�Ad： �@とオルトカップリング

三置換ベンゼン

ベンゼンの3か所に何か付いている場合
三置換ベンゼンには下記の2 種類ある
それぞれNMRの出かたが違うので解説しよう

三置換ベンゼン　その１

�@dd： �Aとオルトカップリング、�Bとメタカップリング
�Add： �@、�Aとオルトカップリング
�Bdd： �@とオルトカップリング、�@とメタカップリング

三置換ベンゼン　その2

�@d： �Aとオルトカップリング
�Add： �@とオルトカップリング、�Bメタカップリング
�Bd： �Aとメタカップリング




さらに
スピン結合定数　（カップリング定数（J値））
プロトンのケミカルシフト
カーボンのケミカルシフト
から自身の解析するNMRのが芳香族系の化合物なのかオレフィン系なのかの判断に信憑性が増します。