広告

この広告は30日以上更新がないブログに表示されております。
新規記事の投稿を行うことで、非表示にすることが可能です。
posted by fanblog

2015年10月07日

NMR解析によるベンゼンの見かた





ベンゼン環はNMR解析においてプロトンを見ただけで

入っているか入っていないかの判断が直ぐに出来る

逆にベンゼンの含まれた化合物を

COSYやHSBCなどで解析しようとすると

なかなか煩雑で難しい

これは暗記しておくとかなり構造解析が楽に出来るようになる

NMR解析をする時はまず、解析する化合物にベンゼンが

含まれるのか含まれないのかを確認して、

含まれるようであれば今から解説する

考え方を参考にして頂きたい

まずは基本的な オルト、メタ、パラ位についてのカップリングについて


オルト カップリング
下の構造のプロトンの位置がお互いにオルト位の位置関係である。
6〜9Hzでカップリングする


benzene-1.jpg


メタ カップリング
下の構造のプロトンの位置がお互いにメタ位の位置関係である。
1〜3Hzでカップリングする


benzene-2.jpg

パラカップリング
下の構造のプロトンの位置がお互いにメタ位の位置関係である。
パラ位ではほとんどカップリングはしない。
(厳密に言うとほんの少しだけカップリングする事がある)


benzene-3.jpg


一置換ベンゼン


ベンゼンの1か所から何か付いている場合

benzene-4.jpg

@: Aとオルトカップリング、Bとメタカップリング、@‘は自分と同じ環境にあるプロトンなのでカップリングはしない
A: @、Bとでオルトカップリング、Aとメタカップリング
B: A、A‘とオルトカップリング、@、@ ‘でメタカップリング


二置換ベンゼン

ベンゼンの2か所に何か付いている場合
二置換ベンゼンには下記の3種類ある
それぞれNMRの出かたが違うので解説しよう

benzene-5.jpg

二置換ベンゼン その1


benzene-6.jpg

@dd: Aとオルトカップリング、Bとメタカップリング
Addd: @、Bとオルトカップリング、Bとメタカップリング
Bddd: A、Cとオルトカップリング、@とメタカップリング
Cdd: Bとオルトカップリング、Aとメタカップリング


R1とR2が同じ場合

benzene-7.jpg

@dd: Aとオルトカップリング、Bとメタカップリング
Add: @とオルトカップリング、Cとメタカップリング Bは同じ環境
Bdd: Cとオルトカップリング、@とメタカップリング Aは同じ環境
Cdd: Bとオルトカップリング、Aとメタカップリング


二置換ベンゼン その2


benzene-8.jpg

@ddd: Aとオルトカップリング、B、Cとメタカップリング
Add: @、Bとオルトカップリング
Bddd: Aとオルトカップリング、@、Cとメタカップリング
Cdd: @、Bとメタカップリング


二置換ベンゼン その3


benzene-9.jpg

@d: Aとオルトカップリング
Ad: @とオルトカップリング


三置換ベンゼン


ベンゼンの3か所に何か付いている場合
三置換ベンゼンには下記の2 種類ある
それぞれNMRの出かたが違うので解説しよう


benzene-10.jpg

三置換ベンゼン その1


benzene-11.jpg

@dd: Aとオルトカップリング、Bとメタカップリング
Add: @、Aとオルトカップリング
Bdd: @とオルトカップリング、@とメタカップリング


三置換ベンゼン その2


benzene-12.jpg

@d: Aとオルトカップリング
Add: @とオルトカップリング、Bメタカップリング
Bd: Aとメタカップリング

















さらに
スピン結合定数 (カップリング定数(J値))
プロトンのケミカルシフト
カーボンのケミカルシフト
から自身の解析するNMRのが芳香族系の化合物なのかオレフィン系なのかの判断に信憑性が増します。

問題演習 構造決定

資料一覧
NMRスペクトル集(2)
演習問題(6)
不飽和度の計算方法(1)
窒素ルール(1)
1H NMRケミカルシフト(1)
13C NMRケミカルシフト(1)
NMR解析によるベンゼンの見かた(1)
Flavone の1HNMRのみでの見かた(1)
13C NMR 〜solvent residua(1)
1H NMR 〜solvent residual(1)
エバポレーターで溶媒を留去する際の沸点一覧(1)
その他(5)


オススメの書籍

よくある質問NMRスペクトルの読み方

価格:2,700円
(2016/1/15 12:41時点)
感想(0件)

バイオ画像解析手とり足とりガイド [ 小林徹也 ]

価格:5,400円
(2016/1/15 13:29時点)
感想(1件)

液クロ虎の巻 [ 日本分析化学会 ]

価格:3,024円
(2016/1/15 12:38時点)
感想(0件)

ここで差がつく有機化合物の構造決定問題の要点・演習 [ 西村能一 ]

価格:1,728円
(2016/1/15 13:56時点)
感想(1件)

有機化合物結晶作製ハンドブック 原理とノウハウ

価格:8,640円
(2016/1/15 13:57時点)
感想(0件)

ライフハックで雑用上等 忙しい研究者のための時間活用術

価格:2,808円
(2016/1/15 13:02時点)
感想(0件)

検索
×

この広告は30日以上新しい記事の更新がないブログに表示されております。