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2015年10月06日
問題１の解答＿構造決定
問題１の解答
まず表から
表のテンプレートはここから
不飽和度を求める
不飽和度の解き方はここから
C10H20Oである事から 1+10-20/2= 1
二重結合or環状を1つもった化合物である事が不飽和度 の計算から分かる。
ケミカルシフトを見る
プロトンのケミカルシフトの早見表はここから
カーボンのケミカルシフトの早見表はここから
13Cケミカルシフトから71以上のカーボンが無い事から
環状が1つある事ことがほぼ確定する （二重結合のカーボンは120〜145位の範囲）
上の表からC10H19Oが使われており プロトンが1つ
余っている事から活性プロトン（OH）が存在する事も予想が出来る
プロトンが少し見難いがHSQCを良く見る事で解決する事が多い
見難いポイントと併せてを解説すると
16, 21, 22, からは全てダブレットのメチルにシグナルが出ている。
つまりCH3が3つでこれらのメチルにはそれぞれメチンが付いている
23, 34, 45のカーボンからはそれぞれプロトンに対して2つの
シグナルが出ている事が判る。
つまりこれらのメチレンは非等価である事が判る。
さらに非等価になる場合というのは環状である事が多い。
また13Cが71のカーボンは酸素（O）が付いている事が予想される
ここから2次元のNMR（COSY, HMBC）も見ながら
COSY＿太線
HSBC＿曲線
と必ず末端に来るメチルから
COSYとHMBCの相関を見ながら繋げていく
活性プロトンが存在するので
残りは
となりダブレットメチルはメチンと隣になるので
良く見るとCOSYもHMBCのシグナルも出ている。
となり
の組み合わせの構造となる。
さらに環状になる事から組み合わせると
の2通りとなる
HMBCで確認するとメチルから45, 34に相関がある事から
となり答えは
メントール
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